Experimento # 4

Experimento # 4

Isomeria Cis y Trans 

Conversión del ácido Maleíco a ácido fumarico

Objetivo:

• Comprobar la existencia de los isómeros, con la transformación del ácido maleico al ácido fumárico mediante la adición del HCl,  y conoceremos  sus propiedades físicas.

• Comprender  la  isomería  cis ² trans , al realizar  la  transformación del  isómero  cis del  acido 2-butenodico (acido maleico  al  isómero  trans , o  acido fumárico  y observar  sus   formas  cristalinas   y sus   diferentes puntos  de   fusión

Introducción

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. El ácido  maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden inter con porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La formula  molecular sería la siguiente: C4O4H4Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)

Materiales:

Reactivos

ácido clorhídrico 

Contacto con la piel:  Sin perder tiempo, llevar al sujeto completamente vestido bajo la ducha. Retirar 

los zapatos, los calcetines, la ropa manchada, lavar la piel alcanzada con agua corriente. Médico de 

urgencia en todos los casos. 

Contacto con los ojos:  Oftalmólogo de urgencia en todos los casos. Prever un transporte urgente 

hacia un centro hospitalario. Sin perder tiempo, enjuagar los ojos con agua corriente durante 15 

minutos, manteniendo los párpados ampliamente abiertos.  

Ingestión:   Médico de urgencia en todos los casos. Prever un transporte urgente hacia un centro 

hospitalario. 

Anhídrido maleico

INHALACION	Tos, dificultad respiratoria.	Extracción localizada o protección respiratoria.	Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica.
PIEL	Enrojecimiento, quemaduras cutáneas.	Traje de protección.	Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón.
OJOS	Enrojecimiento, dolor, visión borrosa.	Gafas ajustadas de seguridad o protección ocular combinada con la protección respiratoria.	Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica.
INGESTION	Sensación de quemazón (para mayor información, véase Inhalación).	No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo.	Enjuagar la boca, dar a beber agua abundante, guardar reposo.

Diseño experimental